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Arbeitskreis von Prof. em. Dr. Paul Rademacher

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Mitarbeiterinnen und Mitarbeiter                                                Beschreibung: Beschreibung: Beschreibung: Beschreibung: C:\Users\Paul Rademacher\HOMEPAGE INTERNET\Fivergif.gif

Arbeitsgebiete

Beschreibung: Beschreibung: Beschreibung: Beschreibung: C:\Users\Paul Rademacher\HOMEPAGE INTERNET\yellowball.gifMolekülstruktur, elektronische Struktur und Reaktionen organischer Verbindungen

Beschreibung: Beschreibung: Beschreibung: Beschreibung: C:\Users\Paul Rademacher\HOMEPAGE INTERNET\yellowball.gifKonstitution, geometrische und elektronische Struktur von mehrkernigen Arenen und Hetarenen

Beschreibung: Beschreibung: Beschreibung: Beschreibung: C:\Users\Paul Rademacher\HOMEPAGE INTERNET\yellowball.gifElektronische Struktur, Stabilität und Thermolyse von Heterocyclen

Beschreibung: Beschreibung: Beschreibung: Beschreibung: C:\Users\Paul Rademacher\HOMEPAGE INTERNET\yellowball.gifStruktur und Dynamik von Wasserstoffbrücken

Beschreibung: Beschreibung: Beschreibung: Beschreibung: C:\Users\Paul Rademacher\HOMEPAGE INTERNET\yellowball.gifTransanulare Wechselwirkungen in difunktionellen mittleren Ringen - Modellierung bimolekularer Reaktionen

Aktuelle Forschungsergebnisse (engl.)

Publikationen

Koautoren

Dissertationen

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Molekülstruktur, elektronische Struktur und Reaktionen organischer Verbindungen

Molekülstruktur, Photoelektronenspektren, elektronische Struktur, Reaktivität

Die elektronische Struktur eines Moleküls hat entscheidenden Einfluß auf seine Gestalt, seine Stabilität und seine Reaktivität. Wir untersuchen diese Zusammenhänge an verschiedenen Substanzklassen sowie an interessanten Einzelverbindungen, die wir zum überwiegenden Teil selbst synthetisieren. Als wichtigste experimentelle Methode zum Studium der elektronischen Struktur verwenden wir die Photoelektronenspektroskopie, mit deren Hilfe die Energien besetzter Molekülorbitale direkt bestimmt werden. Die Interpretation der Spektren beruht auf den Ergebnissen quantenchemischer Berechnungen. An einzelnen Substanzen werden Strukturanalysen durchgeführt. Bei den Reaktionen interessieren hauptsächlich die Thermolyse und die Photochemie.

So werden z. B. die nachstehenden mehrkernigen Heterocyclen vom Triphenylentyp eingehend spektroskopisch und strukturell untersucht. Sowohl ihre Struktur als auch ihre Reaktivität bei Cycloadditionen zeigen den Einfluß der Heteroatome auf den aromatischen Charakter.

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Electronic and Geometrical Structures of Cyclopropanes,
Linear Correlation of Ionization Energies with C-C Bond Lengths in Substituted Cyclopropanes

cyclopropanes / density functional theory calculations / electronic structure / ionization potentials / molecular structure / photoelectron spectroscopy / substituent effects

For cyclopropane and several substituted derivatives, the molecular structure of the three-membered ring has been determined by B3LYP calculations. For most compounds, a linear relationship, expressed by the equation DIPw = 0.2544 Dr, applies for the difference DIPw [eV] of the ionization potentials related to the Walsh orbitals wS and wA, and Dr [pm], the difference between the vicinal and distal C–C bond lengths. The present data of some substituents such as F, CH3, NH2, C6H5, and CH=CH2 do not fit this simple correlation, which otherwise holds also for polysubstituted compounds, and require a different or more extended treatment.

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Konstitution, geometrische und elektronische Struktur von mehrkernigen Arenen und Hetarenen

Heterocyclen, Isomerie, Spektroskopie, Analytik, Quantenchemie

Verschiedene isomere, mehrkernige aromatische Heterocyclen (z. B. Dithienopyridine, Thienochinoline und -isochinoline, Thienonaphthyridine) werden dargestellt und mit spektroskopischen Methoden untersucht. Dabei soll festgestellt werden, welche experimentelle Methode die deutlichsten Aussagen zur Identifizierung und Unterscheidung der Isomeren liefert. Insbesondere ist zu klären, ob das Isomerieproblem an Hand der elektronischen Struktur durch Photoelektronenspektroskopie und quantenchemische Berechnung (MNDO, AM1, PM3, ab initio) gelöst werden kann. Außerdem wird an geeigneten Beispielen mit Hilfe der Röntgenstrukturanalyse untersucht, ob Unterschiede in der Molekülstruktur durch die theoretischen Methoden korrekt reproduziert werden.

So konnte z. B. die relative Stabilität der beiden nachstehend aufgeführten isomeren Naphthocarbazole mit der unterschiedlichen Anzahl von Kekulé-Strukturen mit Clarschen Beschreibung: Beschreibung: Beschreibung: Beschreibung: C:\Users\Paul Rademacher\HOMEPAGE INTERNET\pi.gif-Elektronensextetten erklärt werden.

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Elektronische Struktur, Stabilität und Thermolyse von Heterocyclen

Thermolyse, semistabile Verbindungen, reaktive Teilchen

Die Synthese einer organischen Verbindung geschieht auf konventionellem Wege durch die Verknüpfung von kleinen Molekülen zu einem neuen (größeren) Molekül. Dieser stufenweise Aufbau ist für semistabile Verbindungen in der Regel problematisch. Einen Ausweg liefert die Abspaltung thermodynamisch stabiler Fragmente (CO, CO2, SO2, N2, HCN, CH2O u. ä.) aus entsprechenden Vorstufen oder auch die thermisch oder photochemisch induzierte Umlagerung. Wir wenden die Kurzzeitpyrolyse in Verbindung mit der Photoelektronenspektroskopie an, die als Echtzeit-Methode sehr gut zur Optimierung thermischer Reaktionen geeignet ist.

Das folgende Beispiel zeigt den mehrstufigen Zerfall eines disubstituierten Tetrazolthions:

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Struktur und Dynamik von Wasserstoffbrücken

Stabilisierende und destabilisierende Effekte von H-Brücken, thermischer Zerfall, Struktur von Übergangszuständen

Einige Vertreter bislang unbekannter Hydroxyalkyl-2-tetrazene konnten dargestellt werden, und die Wasserstoffbrücken in diesen neuartigen difunktionellen Verbindungen wurden mit spektroskopischen (IR, 1H-NMR, 15N-NMR) und theoretischen Methoden untersucht. Nach ab initio-HF und DFT- wie auch semiempirischen SCF MO-Berechnungen sind O-H....N-Wasserstoffbrücken von 2-Tetrazenen als mittelstark zu klassifizieren. Sowohl die Beschreibung: Beschreibung: Beschreibung: Beschreibung: C:\Users\Paul Rademacher\HOMEPAGE INTERNET\delta.gif-15N-Werte als auch die quantenchemischen Resultate zeigen, daß die Amino-Stickstoffatome eines 2-Tetrazens stärkere intermolekulare Wasserstoffbrücken bilden als die Azo-Stickstoffatome; die zugehörige Energiedifferenz beträgt ca. 3 kJ mol-1. Je nachdem welche Stickstoffatome Bestandteil der H-Brücken sind, können die 2-Tetrazene thermodynamisch entweder stabilisiert oder destabilisiert werden. Die Komplexierung von 1,1,4,4-Tetramethyl-2-tetrazen mit Methanol bewirkt nur geringfügige Veränderungen in der geometrischen Struktur, während sich deutliche systematische Effekte in der elektronischen Struktur zu erkennen geben. Übergangszustände für die Spaltung der N N-Bindungen werden durch Wasserstoffbrücken in stärkerem Ausmaß stabilisiert, was die geringe thermische Stabilität derartiger Verbindungen erklärt.

Die folgende Abbildung zeigt die Stabilisierung des Grundzustandes eines 2-Tetrazens durch Wasserstoffbrücken zu den Azo-Stickstoffatomen (links), bzw. die Stabilisierung des Übergangszustandes durch Wasserstoffbrücken zu den Amino-Stickstoffatomen (rechts).

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Transanulare Wechselwirkungen in difunktionellen mittleren Ringen - Modellierung bimolekularer Reaktionen

Transanulare Wechselwirkungen, mittlere Ringe, bimolekulare Reaktionen

Alicyclische Moleküle mit mittlerer Ringgröße (8 - 12 Ringatome) sind gefaltet. In einigen Konformationen liegen einzelne Atome nahe beieinander. Dadurch können transanulare Wechselwirkungen und Reaktionen der funktionellen Gruppen ausgelöst werden. In derartigen Verbindungen lassen sich demnach Eigenschaften von funktionellen Gruppen bei Abständen untersuchen, die denen im Übergangszustand der analogen bimolekularen Reaktion entsprechen.

Das nachstehend gezeigte bicyclische Boralken besitzt die Sessel-Sessel-Konformation mit starker Wechselwirkung zwischen dem elektrophilen Boratom und der CC-Doppelbindung, wie sie bei Hydroborierung auftritt.

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Beschreibung: Beschreibung: Beschreibung: Beschreibung: C:\Users\Paul Rademacher\HOMEPAGE INTERNET\book.gifPublikationen

Bücher und Buchbeiträge (Books and Book Chapters)

[1]          F. G. Riddell, P. Rademacher, Heterocyclen. Prinzipien, Methoden und Ergebnisse der Konformationsanalyse, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1982.

[2]          P. Rademacher, Strukturen organischer Moleküle - Physikalische Organische Chemie. Bd. 2 (Ed.: M. Klessinger), VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1987. Online Book

[3]          P. Rademacher, En-amine in Methoden der Organischen Chemie: Houben/Weyl (Ed.: E. Schaumann), vol. E15, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1993, pp. 598-717.

[4]          P. Rademacher, A. J. Bittner, En-hydrazine in Methoden der Organischen Chemie: Houben/Weyl (Ed.: E. Schaumann), vol. E15, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1993, pp. 745-817.

[5]          P. Rademacher, En-1,2-diamine in Methoden der Organischen Chemie: Houben/Weyl (Ed.: E. Schaumann), vol. E15, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1993, pp. 1325-1343.

[6]          P. Rademacher, Photoelectron spectra of amines, nitroso and nitro compounds in The chemistry of amino, nitroso, nitro and related groups (Ed.: S. Patai), vol. Supplement F2, chapter 4, Wiley, Chichester, 1996, pp. 159-204.

[7]          P. Rademacher, Photoelectron Spectroscopy of Amides and Lactams in The Amide Linkage: Structural Significance in Chemistry, Biochemistry and Material Science (Eds.: A. Greenberg, C. Breneman, J. F. Liebman), chapter 9, John Wiley and Sons, New York, 2000, pp. 247-289.

[8]          P. Rademacher, UV/Vis Spectra of Cyclophanes in Modern Cyclophane Chemistry (Eds.: R. Gleiter, H. Hopf), chapter 11, Wiley-VCH, Weinheim, 2004, pp. 275-310. Details

[9]          P. Rademacher, Hydrazines and Hydrazinium Salts in Science of Synthesis (Ed.: E. Schaumann), chapter 40.7, Thieme Verlag, Stuttgart, 2008, pp. 1133-1210. Details

[10]        B. Schrader, P. Rademacher, Kurzes Lehrbuch der Organischen Chemie, 3. Aufl., Walter de Gruyter, Berlin, 2009. Details

[11]        P. Rademacher, Wahn und Wissenschaft, Buchprojekt. Details

 

Zeitschriftenartikel (Papers in Journals)

1967

[1]          P. Rademacher, W. Wiegräbe, W. Lüttke, Die Infrarot-Spektren einiger p-Toluolsulfonyl-Verbindungen, Chem. Ber. 1967, 100, 1213-1229.

1968

[2]          P. Rademacher, R. Stölevik, W. Lüttke, Struktur des Nitroso- und des Nitrodimethylamins, Angew. Chem. 1968, 80, 842.

1969

[3]          R. Stölevik, P. Rademacher, Elektronenbeugungs-Untersuchung der Struktur des Dimethylnitramins, Acta Chem. Scand. 1969, 23, 672-682.

[4]          P. Rademacher, R. Stölevik, Elektronenbeugungs-Untersuchung der Struktur des Dimethylnitrosamins, Acta Chem. Scand. 1969, 23, 660-671.

1970

[5]          P. Rademacher, W. Lüttke, Schwingungsspektroskopische Konformationsanalyse des 1,1'-Biaziridyls, Angew. Chem. 1970, 82, 258-259.

1971

[6]          P. Rademacher, W. Lüttke, Schwingungsspektren isotoper Dimethylnitrosamine, Spectrochim. Acta, Part A 1971, 27, 715-738.

1972

[7]          P. Rademacher, Elektronenbeugungs-Untersuchung der Molekülstruktur des 1,1'-Biaziridyls, Acta Chem. Scand. 1972, 26, 1981-1986.

[8]          P. Rademacher, Konformation und Schwingungsspektren des 1,1'-Biaziridyls, Spectrochim. Acta, Part A 1972, 28, 987-999.

[9]          F. Scappini, A. Guarnieri, H. Dreizler, P. Rademacher, Microwave Spectrum and Dipole Moment of Dimethylnitrosamine, Z. Naturforsch. 1972, 27a, 1329-1330.

1973

[10]        P. Rademacher, Photoelektronenspektren und Konformation von Hydrazinderivaten, Angew. Chem. 1973, 85, 410; Angew. Chem. Int. Ed., 12, 408-409.

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[11]        P. Rademacher, Photoelectron Spectra and Conformation of Cyclic N,N'-Dimethylhydrazines, Tetrahedron Lett. 1974, 15, 83-86.

[12]        D. G. Nicholson, P. Rademacher, Photoelectron Spectra and Electronic Structure of Antimony(III)Halides, Acta Chem. Scand. Part A 1974, 28, 1136-1138.

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1978

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1981

[30]        P. Rademacher, H.-P. Koopmann, Konformation, Struktur und Pseudorotation von Azacyclopentanen, Forschungsbericht des Landes Nordrhein-Westfalen, Düsseldorf 1981, Nr. 3041.

[31]        K. Kirste, P. Rademacher, Rotation and Inversion in Nitrosamines, J. Mol. Struct. 1981, 73, 171-180.

1982

[32]        S. Amirkhalili, R. Boese, U. Höhner, D. Kampmann, G. Schmid, P. Rademacher, Synthese und Eigenschaften des 1,2-Azaborolinyl-Anions, Chem. Ber. 1982, 115, 732-737.

1984

[33]        H. Bandmann, C. Siem, P. Rademacher, 15N-15N-Kopplung und Konformationsverhalten von Nitrosaminen, Angew. Chem. 1984, 96, 354-355; Angew. Chem. Int. Ed., 23, 363.

[34]        P. Rademacher, K. Kirste, R. Poppek, Photoelektronenspektren und Konformationsverhalten von Azinen, Chem. Ber. 1984, 117, 1061-1068.

[35]        C. Verkoyen, P. Rademacher, Reduktion von ß-Lactamen, I: Reduktion von 3,3,3',3'-Tetramethyl-1,1'-biazetidin-2,2'-dion mit komplexen Hydriden, Chem. Ber. 1984, 117, 1659-1670.

[36]        C. Verkoyen, P. Rademacher, Reduktion von ß-Lactamen, II: Reaktion von 3,3-Dimethyl-1-phenyl-2-azetidinon und 3,3,3',3'-Tetramethyl-1,1'-biazetidin-2,2'-dion mit Phosphoroxychlorid und 1,2-Phenylendioxytrichlorphosphoran, Chem. Ber. 1984, 117, 3048-3055.

1985

[37]        L. Treschanke, P. Rademacher, Electronic Structure and Conformational Properties of the Amide Linkage, Part 1: Geometric and Electronic Structure of Lactams as determined by MNDO Calculations, J. Mol. Struct. (Theochem) 1985, 122, 35-45.

[38]        L. Treschanke, P. Rademacher, Electronic Structure and Conformational Properties of the Amide Linkage, Part 2: Conformational Analysis of the Amide Group by Photoelectron Spectroscopy, J. Mol. Struct. (Theochem) 1985, 122, 47-57.

[39]        R. Boese, P. Rademacher, L. Treschanke, Electronic Structure and Conformational Properties of the Amide Linkage, Part 3: Conformational Properties and Molecular Structure of 1,1'-Carbonylbisaziridine determined by MNDO Calculations and X-Ray Diffraction, J. Mol. Struct. 1985, 131, 55-60.

[40]        L. Treschanke, P. Rademacher, Electronic Structure and Conformational Properties of the Amide Linkage, Part 4: Photoelectron Spectra, Electronic Structure and Conformation of Tetramethylurea and Cyclic Carbonylbisamines, J. Mol. Struct. 1985, 131, 61-70.

[41]        H. D. Martin, B. Mayer, R. W. Hoffmann, A. Riemann, P. Rademacher, PE- und 13C-NMR-spektroskopische Untersuchungen zur Homokonjugation in 7-Alkylidennorbornadienen, Chem. Ber. 1985, 118, 2514.

[42]        E. Niecke, D. Gudat, W. Schoeller, P. Rademacher, P(III)-Double Bond Systems, Carbene- and Olefin Analogues. The Electronic Structure of Imino- and Methylenephosphanes, J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1985, 1050-1051.

[43]        C. Verkoyen, P. Rademacher, Reduktion von ß-Lactamen, III: Darstellung von ß-Thiolactamen und Reduktion mit Raney-Nickel, Chem. Ber. 1985, 118, 653-660.

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[44]        P. Rademacher, E.-U. Würthwein, Electronic Structure and Conformational Properties of the Amide Linkage, Part 5: Internal Rotation and Inversion in 1-Formylaziridine, J. Mol. Struct. (Theochem) 1986, 139, 315-325.

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[46]        K. Beck, S. Hünig, R. Poppek, F. Prokschy, P. Rademacher, Photoelektronenspektroskopische Untersuchungen an Hexahydro-1,3,5-triazinen, Chem. Ber. 1986, 119, 554-562.

[47]        M. T. Reetz, M. Hüllmann, W. Massa, S. Berger, P. Rademacher, P. Heymanns, Structure and Electronic Nature of the Benzaldehyde/Boron Trifluoride Adduct, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2405-2408.

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[62]        W. Güth, T. Busch, W. W. Schoeller, E. Niecke, B. Krebs, M. Dartmann, P. Rademacher, A Cyclic 1,2-Diphospha-1,3-diene. Synthesis, Crystal Structure and Bonding Properties, New. J. Chem. 1989, 13, 309-313.

[63]        G. Himbert, D. Fink, K. Diehl, P. Rademacher, A. J. Bittner, Einfluß von Substituenten in p-, m- und o-Position auf die intramolekulare Diels-Alder-Reaktion von Allencarbonsäure-aniliden und -phenylestern, Chem. Ber. 1989, 122, 1161-1173.

[64]        M. Woydt, P. Rademacher, G. Kaupp, O. Sauerland, Electronic Structure and Conformational Properties of the Amide Linkage, Part 6: Photoelectron Spectra, Electronic Structures and Conformations of N-Vinyllactams, J. Mol. Struct. 1989, 192, 141-151.

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Prof. Dr. Helmut Bauer, Max-Planck-Institut für Medizinische Forschung, Abteilung Organische Chemie, Heidelberg

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Prof. Dr. Maximilian Zander, Rütgerswerke AG, Castrop-Rauxel, Germany

 

  

Beschreibung: Beschreibung: Beschreibung: Beschreibung: C:\Users\Paul Rademacher\HOMEPAGE INTERNET\doktorhut.gifDissertationen

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Lothar Treschanke, Untersuchungen zur elektronischen Struktur und den Bindungseigenschaften des Amidsystems, Dissertation, Universität Essen, 1983.

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Peter Heymanns, Elektronische Struktur, Synthese und Thermolyse von 2-Tetrazenen, Dissertation, Universität Essen, 1987.

Gerhard Spanka, Transanulare Wechselwirkung in difunktionellen mittleren Ringen. Spektroskopische und theoretische Untersuchungen an Aminoketonen und Aminoalkenen, Dissertation, Universität Essen, 1987.

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Andreas Joachim Bittner, Synthese, elektronische Struktur und Photochemie aliphatischer Diimine, Dissertation, Universität Essen, 1988.

Michael Heinz Woydt, Elektronische Struktur und Konformationsverhalten von N-Vinyl-lactamen, Dissertation, Universität Essen, 1990.

Ruth Heike Ellerbrock, Elektronische Struktur substituierter Aziridine, Dissertation, Universität Essen, 1990.

Waldemar Antoni Brett, Polycyclische Aromaten mit anellierten Thiophenen. elektronische Struktur und Röntgenstrukturanalysen, Dissertation, Universität Essen, 1991.

Markus Karl Kindermann, Pyrazoline, Triazoline und Tetrazoline - Untersuchungen zur elektronischen Struktur und Thermolyse, Dissertation, Universität Essen, 1992.

Reinhard Wiesmann, Intramolekulare Wechselwirkungen in difunktionellen bicyclischen Verbindungen, Dissertation, Universität Essen, 1992.

Andreas Lars Marzinzik, Synthese und elektronische Struktur von polyanellierten aromatischen Heterocyclen, Dissertation, Universität Essen, 1994.

Adel Mohamed Awadallah, Synthese, elektronische Struktur und Thermolyse von Tetrazenen und Tetrazolderivaten, Dissertation, Universität Essen, 1995.

Ralf Münzenberg, Chirale Platin(II)-Komplexe mit Phosphorderivaten der Aminosäure L(-)-Prolin. Untersuchungen zum cis/trans-Einfluß von tertiären Phosphor-Liganden, Dissertation, Universität Essen, 1995.

Heidi Martha Muchall, Elektronische Struktur und Thermolyseverhalten von Tetrahydropyridazinen und -tetrazinen, Dissertation, Universität Essen, 1996.

Andrea Strenge, Synthese, elektronische Struktur, Konformationsverhalten und Photochemie von cyclischen Diiminen und Dioximen mit mittlerer Ringgröße, Dissertation, Universität Essen, 1997.

Thomas-Richard Heiß, Transanulare Reaktionen und Wechselwirkungen in mittleren Ringen: Hydroxyketone und Derivate, Dissertation, Universität Essen, 1998.

Jens Karl Winkler, Pyrolyse und Anellierungsverhalten von Hetarenen. Untersuchungen zur Darstellung von Heterofullerenen, Dissertation, Universität Essen, 1999.

Michael Edgar Weiß, Synthese, elektronische Struktur und Cycloadditionen von polycyclischen Hetarenen, Dissertation, Universität Essen, 2000.

Bernd Hermann Porath, Struktur und Dynamik von Wasserstoffbrücken in Hydroxyalkyl-2-tetrazenen, Dissertation, Universität Essen, 2001.

Uwe Albersmeyer, Quantenchemische und Festkörper-NMR-spektroskopische Untersuchungen von Wasserstoffbrücken in Hydroxyazinen und verwandten Verbindungen, Dissertation, Universität Duisburg-Essen, 2003.

Ursula Maria Lottermoser, Untersuchungen an substituierten Pyrimidinen und verwandten Verbindungen, Dissertation, Universität Duisburg-Essen, 2004.

Levan Khelshvili, Spektroskopische und theoretische Untersuchungen intramolekularer OH-pi-Wasserstoffbrücken in 4-substituierten 2-Allylphenolen und verwandten Verbindungen, Dissertation, Universität Duisburg-Essen, 2004.

Parveen Choudhary-Mohr, Transannular interactions in medium-ring carbocycles: Theoretical and experimental investigations, Dissertation, Universität Duisburg-Essen, 2006.


Letzte Änderung: 22.04.2016


Paul Rademacher, paul.rademacher@uni-duisburg-essen.de